寛永21（1644）年〜元禄7（1694）年
江戸時代を代表する俳人。数え年で46歳の春、住み慣れた江戸の深川を払い、門人・曾良(そら)を伴って「みちのく（奥羽・北陸）」へと旅立ちました。約150日間、全行程2400キロにおよぶ命がけの旅から生まれたのが、紀行文学『おくのほそ道』です。芭蕉が旅先で出会った風景と、そこに残した名句の足跡をたどります。

江戸時代、奥州三関の一つに数えられた白河の関。平安の頃より数多くの和歌に詠まれた、由緒ある歌枕の地です。松尾芭蕉もこの地を訪れた際、「白河の関にかかりて旅心定まりぬ」と書き記し、みちのくへの旅の志をいっそう確かなものにしました。

芭蕉は、福島の瀬の上の宿に泊まった際、源義経の家臣・佐藤一族の菩提寺である瑠璃光山 医王寺に立ち寄りました。ここで源義経の太刀や弁慶の笈(おい)（仏具などを入れて背負う箱）を拝観しており、現在でも寺の宝物殿には、弁慶が奉納したと伝わる笈が展示されています。

壺碑は、平安時代から和歌に詠まれてきた有名な歌枕です。松尾芭蕉はこの碑を訪れた際、「行脚の一徳、存命の悦び、羇旅(きりょ)の労を忘れて、涙も落つるばかり也」といたく感動しています。

※「壺碑」と「多賀城碑」は現在では別物とする説もありますが、当時は同一視されていました。芭蕉もここを「壺碑」と信じて感動したため、本ツアーでは「多賀城碑＝壺碑」としています。

芭蕉は『おくのほそ道』の中で、松島を「扶桑第一の好風にして、およそ洞庭・西湖を恥ぢず」と称賛しています。「扶桑」とは日本の異称で、松島は日本第一の絶景であり、中国の風光明媚な名所である洞庭湖や西湖にも劣らないという意味です。しかし意外なことに、芭蕉は松島で詠んだ句を日記に残していません。そのあまりの美しさに圧倒され、言葉を失って句を作ることができなかったと言い伝えられています。

平泉を訪れた芭蕉は、源義経の終焉の地である高館(たかだち)（衣川の館）に立ち寄りました。藤原三代の栄華と義経らの悲運に思いを馳せ、杜甫の詩『春望』の一節「国破れて山河あり」を引用しながら、この不朽の名句を残しました。

芭蕉は、滞在していた尾花沢で人々から「ぜひ一見すべきだ」と勧められ、立石寺（山寺）を訪れました。「殊に清閑の地なり」と記した通り、静寂に包まれた山上の堂へと登り、このあまりにも有名な一句を詠んでいます。
（注）立石寺は山門から約1000段の石段を登ります。

芭蕉は奥羽山脈を越え、日本海側へと抜けるルートで最上川の舟下りを利用しました。日本三大急流の一つに数えられる最上川ですが、芭蕉が訪れた時期は、降り続く夏の雨（五月雨）によってさらに増水し、凄まじい激流となっていたようです。

出羽三山は平安時代より修験道の聖地として知られ、西行法師をはじめとする歌人たちに詠まれてきました。羽黒山で現世利益を祈り、月山で死後の世界を体験し、湯殿山で新しい命を授かって生まれ変わるという「三関三渡さんかんさんど」の霊山です。芭蕉もこの信仰に倣って三山を巡り、それぞれの山についての句を残しました。
※本ツアーでは、羽黒山と湯殿山の二山へご案内いたします。

芭蕉は、象潟を訪れるにあたり、「江山水陸の風光数を尽くして、今象潟に方寸(はうすん)を責む」と記し、素晴らしい景色を前にして、胸が高鳴る様子を表しています。当時は、象潟は松島と並び称されるほどの風光明媚な名所でした。芭蕉が訪れてから約100年後の大地震により土地が隆起。現在は当時とは異なりますが、独特の田園風景が広がります。