お江戸日本橋に始まる中山道の江戸から34番目、京からも34番目と、ちょうど中間点にある宿場町が奈良井宿です。「木曽路はすべて山の中」といわれる木曽路11宿の中でも標高940メートルと高所にあり、さらに標高1197メートルの鳥居峠を控えて大変賑わったことから「奈良井千軒」と称されました。また、南北約キロも続く日本最長の宿場町でもあります。

街道に沿って南側から上町、中町、下町の三町に分かれ、かつては町の中心であった中町に本陣、脇本陣、問屋場が置かれました。
上町の近くにある駐車場にバスを停め、通りを歩くとその両側の町並みは天保年間の建物が多数残り、長い軒先を突き出した家、二階が一階より1尺5寸（約45センチ）せり出した出梁（だしばり）造り、一階と二階の境に取り付けられた小さな屋根・猿頭（さるがしら）、くぐり戸、そして千本格子の町並みが見事です。

現在、これらの建物はお土産屋、旅館、食堂、喫茶など様々な用途に使われていますが、建物そのものは江戸時代とまったく変わっていないところが奈良井の素晴らしいところです。